デザイン上級者は、中級者と初心者と何が違うんだろう？って思った時に、こちらの本が役に立ちました。
『上達の法則 – 効率のよい努力を科学する –』という本です。この本には、碁や茶道など、あらゆる分野に共通する上級者の特徴がのっています。この本を参考に、デザイン上級者の特徴と、上級者になるための実践方法を書いてみました。

デザイン上級者の特徴

1. 上級者は一つのデザインから読み取ることが多い

一つのデザインを見たとき、上級者の方が中級者、初級者よりも気づくことが多いです。例えば、背景に薄くグラデーションがかかっているとか、縦のグリッドのラインが揃っているなど。
また、そのデザインからたくさんの情報を引き出しているので、長く見ても退屈しにくいという特徴を持っています。

2. 上手なデザインをするということに高い価値をおいている

上級者は、デザインに対して本気で取り組む度合いが高いため、上手なデザインをするということに高い価値をおいています。
また、私生活でもその意識が続いているため、何気なく目にしたPOPや製品など、自然と良いデザインのものに惹かれる傾向にあります。

3. 他分野のデザインを取り入れるのがうまい

上級者は、他分野のデザインを転用し、自分の分野のデザインへ取り入れるのがうまいです。例えば、今では良く見かけるようになりましたが、Webデザインにスケッチブックや木目の質感を使ったりします。また、自然物や人工物からレイアウトのインスピレーションを取り入れたりするのもうまいです。

4. 幾通りかのパターンを考えながら作業できる

もしここがこうなっていたら、デザインはこう変わる、という全体感を考えながら作業ができます。
また、そのように考えながらデザインをしたため、出来上がったあとでも、ここを移動させたらどうなる、という仮定を容易にすることができます。

5. 抽象的なデザインを言語化できる

自分の中で言語化をすることによって、そのデザインで伝えたいことを明確にしています。
例えばスポーツ系のサイトなら、『今まさに走っているような疾走感溢れるデザイン』や、『生き生きと動いているような躍動感が伝わるデザイン』など。

6. デザインのパターンを複数考えたとき、その中から一番適したデザインを判断できる

上級者は、どのようなデザインならどう見えるか、ということを素早く想定できます。またその想定が正確なので、一番適したデザインを判断できます。

7. デザインの急所を探り当てるのがうまい

上級者は、デザインの評価に大きく影響するデザインの急所を探り当てるのがうまいです。また、この急所をつくるのに時間をかける傾向にあります。

8. デザインに共通認識を見出す

違うデザインでも、意味が同じだったり、意図していることが同じデザインを見出すことができます。例えば、こちら（http://www.osaka-shinai.jp/）とこちら（http://www.eccjr.co.jp/）のサイトのキービジュアルでは、楽しく学べそうな雰囲気という意味では同じです。

9. 直接役に立たないようなデザインの知識を持っている

デザインでは、起源や成り立ち、歴史を知っていても、直接役に立つことはほとんどありません。例えば、Helveticaフォントは1957年にスイス人が発表した、など。
しかし、デザイン上級者は、デザインに本気で取り組む姿勢が高いため、デザインに対して愛着を持ち、自然と知識を求める傾向にあります。

10. 一見無関係なことからデザインのヒントを得る

デザインの問題を深くつきつめる姿勢ができているので、一見無関係な他の事象からヒントを得やすい傾向にあります。
例えば私の先輩デザイナーは、静けさを表現するデザインを探していたときに、陶器の展覧会へ行って、その陶器が白のシンプルな台にかなり広い間隔で置かれているさまからインスピレーションを得たと言っていました。

11. 細部へのこだわりを持っている

上級者は、中級者や初心者が気がつかないような細部へのこだわりを持っています。また、その細部についても多くのパターンを知っており、その細部に注意を払うことに面白さを感じています。
また、細部が全体的なバランスを左右することを認識しています。

12. 自分なりのデザインに対するポリシーがある

商業デザイナーである以上、ポリシーを持つことは避けるべきことかもしれませんが、それでも上級者であればあるほど、自分なりのポリシーを持っている人が多いように感じます。
例えば、購買意欲をそそるページで、写真がドーンと大きく、また文字もドーンと大きいようなデザインは、確かに心動かされるものがあるのだけど、あまり好きではない、とか、自分はこうしない、などと考えることがあると思います。

13. デザイン鑑賞のツボを心得ている

他者のデザインを見るとき、鑑賞のツボを心得ており、またそのデザインの急所を正確に把握できます。

14. デザインがクライアントに通らなかったり、プレゼンに負けたりすると強くくやしがる

上級者ほど、デザインに本気で取り組む姿勢が高いので、自分の作ったデザインが通らなかったり、選ばれなかったりすると、くやしがる気持ちが強いそうです。しかしそれを表に出さないので、傍目には淡々としているように見えるとか。
これを読んでいるデザイナーさんはどうでしょう？

15. 他者のデザインを見るのを楽しむ

上級者は、他者のデザインから、自分のデザインの参考になるヒントやインスピレーションを見つけるができます。他者のデザインを見ることで自分のデザインレベルを向上させることができるので、他者のデザインを見ることを楽しみます。

16. 細かな部分のデザインから、そのデザインの評価ができる

上級者は、他者のデザイン細部から多くのことを読み取り、それによってデザインレベルを推し量ることができます。また、おのおののデザインに対する比重判断もできます。例えば、デザインレベルを1～5としたとき、カーニングが甘いのでデザインレベルは1、とか、全体的には良いが縦のグリッドラインがわずかにずれているのでデザインレベルは4、など。

17. 自分のデザインの評価軸が変わる可能性があることを承知している

他者への評価は、現在の自分のデザインレベルに応じた評価なので、これから先自分のデザインレベルが向上すればその評価にも変化があることを認識しています。

18. 他者のデザインの模倣がうまい

上級者は、他者のデザインの特徴を言語化して理解することが早いので、模倣をするのが上手です。例えば、ボタン1つを作るにしても、Apple風のメタリックなボタンとか、ユニクロ風のあっさりとしたベタ塗りのボタンなど。

19. 自分のデザインの個性（欠点につながるクセを含め）を自覚し、得意なデザインを認識している

他者とデザインを比べたときに自分のデザインの長所を自覚したり、他者からの評価によって自分のデザインの個性を認識します。
また、クセについても認識しており、そのクセの原因や悪影響について洞察することができます。

20. 自分独自のデザイン練習方法を持っている

上級者は、自分なりのデザイン上達方法を持っており、またそれを工夫することができます。例えば、クールなデザインをする能力を伸ばしたいと思ったとき、その雰囲気のデザインを集めたり、研究したり、実際に自分で作ったりします。

21. 中級者や初心者から学ぶことができる

上級者は、中級者と初心者の部分的に優れたところを見抜き、それを取り入れることができます。また、デザイン初心者向けに書かれた本などから、あらたな発見を得ることができます。

実践方法

デザイン上級者になるための実践方法を考えて、まとめてみました。

• デザインを細かく見るクセをつけ、気づいたことをメモしておく
• スケッチをする
  参考：
  [連載]Webデザイン入門（2:スケッチしよう） | Stocker.jp / diary
  http://stocker.jp/diary/web-design-2/
• 上手なデザインとは何かを自分の中で定義しておく（その定義は流動的であっても良い）
• 高い意識でデザインするということを心がける
• 他分野のデザインをみて、自分の分野のデザインに使えそうなものをメモしておく
• 他分野のデザインを自分の分野のデザインに見立てる練習をする
• いろいろなパターンのレイアウトやデザインを試しながら、または頭に思い描きながら作業する
• 構成（ワイヤーフレーム）に縛られない
• 雰囲気に適したデザインの解を、自分なりに持っておく
• デザインサンプルがまとめられた書籍やサイトをたくさん見て、デザイン上級者の解を知る
• 他者のデザインを見たときに、そのデザインの全体感に影響している一番大きな要素が何かを考えるクセをつける。それはWebデザインだと、キービジュアルである場合が多いが、レイアウトの奇抜さや、フォント使いであったりもする。
• デザインのヒントを得られそうな場所、ものを考え、そこへ行ったり、手に入れたりする。
• デザインの細部にどんな特徴があるかを見出す

以上です。
自分自身、デザインを上達させるにはどうしたらいいのかと悩んでいたので、同じように悩んでいる方々の一助になれば幸いです。

2012/02/22 追記：
デザインの急所をうまく突いたサイトがあれば教えてほしいとのご要望をいただいたので、3つサイトをピックアップしてみました。
私が思うデザインの急所は、「その会社・ブランドらしさを表現するデザインアイデンティティ」を持ち、かつ、「全体のデザインクオリティをアップさせるもの」ですので、その基準もとに選びました。

株式会社中川政七商店

こちらのデザインの急所は、縦に区切られたユニークなレイアウトと、背景に敷かれた和柄でしょうか。レイアウトでは、他サイトとの差別化をするとともに、和風モダンな雰囲気を出しています。また、背景に敷かれた和柄は小粋な上品さを持っており、この会社と、会社の商品が持つイメージを表しています。

スマートデザインアソシエーション

こちらのデザインの急所は、背景に大胆に敷かれた円状のパターンと、3色（水色・黄色・黒）のシンプルな色遣いですね。背景のパターンでインパクトを出し、また、色遣いによってスマートさとクリエイティブな印象を受けます。戦略的な大胆さのあるデザインと言えると思います。

マイ・フェイバリット関西（マイフェバ）

こちらのデザインの急所は、メインビジュアルをはじめとした各コンテンツへリンクするバナー（ビジュアル）だと思います。どれも文字・写真・イラストに気を配り、手の込んだビジュアルで、1つ1つのコンテンツがとても魅力的に感じられます。また、ビジュアルの中で彩度の差が大きく、落ち着いた印象を与えつつターゲット（恐らく20代の女性）の好みそうな色やモチーフを使っているのもポイントですね。